二置換ベンゼンの求電子置換反応の位置選択性（配向性） 101回薬剤師国家試験問103の4
第101回薬剤師国家試験 問103の4
芳香族化合物Dの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。
4 Ｄは主に２位で反応する。
第101回薬剤師国家試験 問103の4 解答解説
4 × Ｄは主に2位で反応する。
→ 〇 Ｄは主に3位で反応する。
二置換の芳香環の求電子置換反応の配向性について、2つの置換基のうちで相対的に電子供与性が強い置換基を基点とした配向性となる。
Dの芳香環にはメトキシ基（エーテル）と塩素（ハロゲン）が置換しているが、芳香環に対して、エーテルは電子供与で、ハロゲンは電子求引なので、エーテルの方の電子供与性が強い。
よって、Dの求電子置換反応の配向性はメトキシ基（エーテル）を基点としたオルト・パラ配向性となるので、3位で主に反応する。
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