ビルダグリプチンの窒素原子の塩基性 102回問107の3
第102回薬剤師国家試験 問107の3
ビルダグリプチンに関する記述の正誤を判定してみよう。
3 a及びbで示される２つの窒素原子のうち、bの方が塩基性が強い。
第102回薬剤師国家試験 問107の3 解答解説
3 × a及びbで示される２つの窒素原子のうち、bの方が塩基性が強い。
→ ○ aの方が塩基性が強い。
◆ aについて
aの窒素は、下記の①～③のことから比較的に強い塩基性を示すと考えられる。
① 脂肪族アミンである。
② 供与可能な非共有電子対がsp3混成軌道に収容されている。
③ 電子供与性誘起効果を与えるアルキル基が2つ置換しており、電子密度が高まっている。
◆ bについて
bはアミドの窒素原子である。
アミドの窒素原子の非共有電子対は共鳴によりカルボニルとの間で非局在化する。
また、アミドの窒素は、隣接するカルボニルの強力な電子求引性誘起効果により電子密度が低下している。
以上のことから、
アミドの窒素は塩基性をほとんど示さない。