アミドの安定性・反応性 アミド＋エタノールでエステル化の反応条件 83回薬剤師国家試験問9ウ
第83回薬剤師国家試験 問9ウ
benzoic acid誘導体 bに関する下記の記述ウの正誤を判定してみよう。
ウ．bをethanolに溶解し、室温で1時間放置しても変化しない。
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第83回薬剤師国家試験 問9ウ 解答解説
ウ．〇 b（アミド）をethanolに溶解し、室温で1時間放置しても変化しない。
bはアミドである。アミドは安定性が高く、反応性が低いので、求核剤と反応させて求核アシル置換を起こすには厳しい条件が必要である。
アミドを酸触媒下、大過剰のアルコールと共に加熱すると、求核アシル置換反応が進み、エステルが生成する。
カルボン酸誘導体の反応性・安定性については下記のリンク先を参照
カルボカチオンの反応性と安定性の序列とその理由