芳香族求電子置換反応の反応性 メトキシ基とアルキル基 90回薬剤師国家試験問8c
第90回薬剤師国家試験 問8c
下記の記述の正誤を判定してみよう。
c phenolはtolueneよりも求電子試薬との反応が速い。
第90回薬剤師国家試験 問8c 解答解説
c ○ phenolはtolueneよりも求電子試薬との反応が速い。
フェノールはベンゼンにヒドロキシ基が置換したものであり、トルエンはベンゼンにメチル基（アルキル基）が置換したものである。
ヒドロキシ基とアルキル基はいずれも芳香環に対して総合的に電子供与性電子効果を与え、芳香環の電子密度を高め、求電子置換反応の反応性を高めるが、ヒドロキシ基の方がアルキル基よりも強く芳香環に電子を供与するので、フェノールはトルエンよりも求電子置換反応の反応性が高い。
★ 芳香族化合物における置換基による求電子置換反応の進行の比較
芳香族求電子置換反応の配向性・反応性については下記のリンク先を参照
芳香族求電子置換反応の配向性・反応性