ピロールとピロリジンの塩基性 非共有電子対の混成軌道と塩基性 97回薬剤師国家試験問103の2
第97回薬剤師国家試験 問103の2
含窒素複素環化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。
2 塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。
第97回薬剤師国家試験 問103の2 解答解説
2 ○ 塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。
塩基性を示す物質は供与可能な非共有電子対を持つものである。
ピロリジンの窒素原子の非共有電子対はsp3混成軌道に入っており、他原子に供与可能なので塩基性を示す。
さらに、ピロリジンでは、アルキル基による電子供与性電子効果で供与可能な非共有電子対を持つ窒素原子の電子密度が高まっていることから、塩基性が強くなっている。
窒素の非共有電子対がp軌道に収容され、環の芳香族性に寄与している場合、その窒素は塩基性を示さない。
ピロールでは、窒素の非共有電子対がp軌道に収容されることで、環は芳香族性を示し、結果、環は安定なものになっている。
よって、ピロールは塩基性を示さない。
★他サイトさんの解説へのリンク
第97回問103（e-RECさん）