サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2

第98回薬剤師国家試験　問101の2
以下の日本薬局方収載医薬品の構造式と化学名の組み合わせの正誤を判定してみよう。

サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2
２．(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one

第98回薬剤師国家試験　問101の2　解答解説

２．×　(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
→　〇　(4R)-4-Aminoisoxazolidin-3-one

主基はケトンである。
母核（主鎖）はOとNを含む複素環である。
ヘテロ原子を含む複素環の位置番号は、ヘテロ原子にできるだけ小さい番号が付くようにする。
２はOとNという2種類のヘテロ原子を含む複素環である。このように、2種以上のヘテロ原子を含む複素環の位置番号は下記の優先順位に従う。

サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2

設問の複素環はisoxazoleという慣用名で呼ばれる。
よって、母核＋接尾語は、isoxazolidin-3-oneとなる。

サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2

◆　不斉中心の絶対配置

アミノ基が置換している4位の炭素は不斉中心である。

サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2

④のHが手前にあって、①②③が反時計回りに並ぶのでRである。
よって、4Rとなる。

以上のことから、サイクロセリンの化学名は、
(4R)-4-Aminoisoxazolidin-3-oneである。

サイクロセリンの化学名 98回薬剤師国家試験問101の2