ハロゲン化水素の酸性度と共役塩基の安定性

本ページでは、ハロゲン化水素の酸性度について、共役塩基の負電荷の分散範囲と安定性の観点から説明しています。

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化合物中の水素の酸性度について、
共役塩基の負電荷の分散する範囲が広いほど、
共役塩基の安定性は高く、
水素の酸性度は高い。

 

ハロゲン化水素の酸性度の序列は、
共役塩基について、負電荷の分散する範囲、および、安定性で説明される。

 

ハロゲン化水素の共役塩基であるハロゲンアニオンについて、
F-<Cl-<Br-<I-の順にアニオンの半径が大きいほど負電荷の分散する範囲は広いため、
F-<Cl-<Br-<I-の順に共役塩基としての安定性は高い。

 

よって、ハロゲン化水素の酸性の強さはハロゲンの原子半径が大きくなるほど強くなり、
HF<HCl<HBr<HIの順に酸性が強くなる。

 

ハロゲン化水素の酸性度と共役塩基の安定性

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