アスコルビン酸(ビタミンC)中のHの酸性度 薬剤師国家試験99回問105

第99回薬剤師国家試験 問105
アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけたH原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選びなさい。
アスコルビン酸(ビタミンC)中のHの酸性度 薬剤師国家試験99回問105

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第99回薬剤師国家試験 問105 解答解説
5のHが最もH+として放出されやすく酸性度が高い。

 

次の(1),(2)のことから5の酸性度が最も高いと考えられる。

 

(1) 一般に、OHのHの方がCHのHよりもH+として放出されやすく酸性度が高い。
このことから、1,3,5,6のHはOHなので2,4のCHのHよりH+として放出されやすく酸性度が高い。

 

(2) 共役塩基の負電荷が広く分散されて安定なほど、酸の酸性度が高い。
1,3,5,6において、OHがH+を放出してO:−形となった共役塩基の安定性を比較し、
共役塩基の安定性が最も高いものが最も酸性の強いと判断する。
5のHがH+として放出された後に生成する共役塩基(O:−形)は共役系が長いので負電荷が広く分散されて安定性が高い。
5のH+が放出されて生成する共役塩基が最も安定なので、5のHが最も酸性度が高い。

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第99回問105(e-RECさん)

 

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