共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3

第89回薬剤師国家試験 問3 
下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

a CH3CH=CHCH と CH3CH2CH=CH2は互いに共鳴構造である。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。

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第89回薬剤師国家試験 問3 解答解説

 

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共鳴(猫でもわかる有機化学さん)

 

 

a CH3CH=CHCH と CH3CH2CH=CH2は互いに共鳴構造でなはい。

 

互いに共鳴構造であるもの同士は、π電子または非結合電子の位置のみが異なり、原子の位置や軌道の混成状態等は同じである。
aの2つの構造はHの位置が異なっているので互いに共鳴構造ではない。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。
bの2つの構造は電子の位置のみが異なる。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造である。
cの2つの構造は電子の位置のみが異なる。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造ではない。

 

2つの構造の間で単結合の形成と切断という変化がある。これはσ電子の位置が異なることを表すので、2つの構造は互いに共鳴構造ではない。

 

共鳴構造の問題 薬剤師国家試験89回問3
は互いに共鳴構造ではない。

 

環状の化合物では、π電子が(4n+2)個である場合に共鳴が起こる。eの構造は環状だが、π電子は4個である。
よって、これらは共鳴しない。

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