薬剤師国家試験過去問題 分析化学 赤外吸収 カルボン酸誘導体 83回問9イ

第83回薬剤師国家試験 問9イ
benzoic acid誘導体 a 〜 d に関する下記の記述イの正誤を判定してみよう。

 

薬剤師国家試験過去問題 赤外吸収 カルボン酸誘導体 波数 83回問9イ

 

イ. 赤外吸収スペクトルのC=Oの伸縮振動の吸収は、aの方がbよりも高波数側にある。

 

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第83回薬剤師国家試験 問9イ 解答解説

 

薬剤師国家試験過去問題 赤外吸収 カルボン酸誘導体 波数 83回問9イ

 

イ.〇 赤外吸収スペクトルのC=Oの伸縮振動の吸収は、a(エステル)の方がb(アミド)よりも高波数側にある。

 

カルボン酸誘導体(R-CO-L)のC=O伸縮振動と赤外分光スペクトルの関係について、カルボニル(C=O)と脱離基(L)の共鳴の度合いが大きく、カルボニル(C=O)の二重結合性が弱まるほど、C=Oの伸縮振動は低波数側に観測される。
アミドはエステルよりも共鳴安定化の度合いが高いので、赤外吸収スペクトルにおいてアミドのC=O伸縮振動の方がエステルのC=O伸縮振動よりも低波数側に観測される。

 

カルボン酸誘導体のC=O伸縮振動の波数(cm-2)は下記の通り。
酸塩化物:1815〜1770
酸無水物:1850〜1800,1790〜1740
エステル:1750〜1735
アミド:1690〜1630

 

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