ハッカ油に含まれる化合物の立体異性体 84回薬剤師国家試験問36

第84回薬剤師国家試験 問36
ハッカ油に含まれる化合物の平面構造式と立体異性体2種のコンホメーション(立体配座)を下記に示した。
この化合物に関する次の記述より、正しいものを選びなさい。

 

ハッカ油に含まれる化合物の立体異性体 84回薬剤師国家試験問36

 

a この化合物はカンフルであり、AとA′はジアステレオマーの関係にある。

 

b この化合物はメントールであり、AとA′は鏡像異性体(エナンチオマー)の関係にある。

 

c この化合物はメントールであり、AとA′はジアステレオマーの関係にある。

 

d この化合物はピネンであり、AとA′は鏡像異性体(エナンチオマー)の関係にある。

 

e この化合物には不斉炭素原子(キラル中心)が2個存在する。

 

f この化合物には不斉炭素原子(キラル中心)が3個存在する。

 

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学の立体配座

 

第84回薬剤師国家試験 問36 解答解説

 

ハッカ油に含まれる化合物の立体異性体 84回薬剤師国家試験問36

 

正しいのは下記の記述である。

 

b ○ この化合物はメントールであり、AとA′は鏡像異性体(エナンチオマー)の関係にある。

 

f ○ この化合物には不斉炭素原子(キラル中心)が3個存在する。

 

 

ハッカ油に含まれる化合物の立体異性体 84回薬剤師国家試験問36
設問の化合物(2-isopropyl-5-methylcyclohexanol)はメントールである。

 

AとA´の立体について、シクロヘキサン環から伸びる置換基の結合の方向(上、下)に注意して判定すると、下記のようになる。

 

ハッカ油に含まれる化合物の立体異性体 84回薬剤師国家試験問36

 

Aは(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol、
A´は(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanolであり、
AとA´は全ての不斉中心で絶対配置が互いに逆の関係であるので、AとA´は互いにエナンチオマー(鏡像異性体)の関係である。

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