いす形のcyclohexaneのすべての隣り合った炭素−水素結合は、ねじれ形配座 88回薬剤師国家試験問3d
第88回薬剤師国家試験 問3d
cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。
d いす形のcyclohexaneのすべての隣り合った炭素−水素結合は、ねじれ形配座である。
第88回薬剤師国家試験 問3d 解答解説
d ○ いす形のcyclohexaneのすべての隣り合った炭素−水素結合は、ねじれ形配座である。
・いす形配座
シクロヘキサンのいす形配座は、下記のようにひずみがなく最も安定な配座である。
・舟形配座
舟形配座では、下記のように、炭素−炭素および炭素−水素の結合が重なることによるねじれひずみと、C1とC4にある2つの水素が近接することによる立体ひずみを生じており、そのひずみエネルギーのため、いす形配座に比べて安定性が低くなる。
実際には、舟形配座はC1とC4が互いに反対方向にねじれた、ねじれ舟形配座という形になることが多い。ねじれ舟形配座では、先述のC1とC4の2つの水素の近接による立体ひずみは解消されている。しかし、結合同士が重なることによるねじれひずみは完全には解消されないため、ねじれ舟形配座はいす形配座よりも不安定である。