111回薬剤師国家試験 問1 解説
111回薬剤師国家試験 問1
水 100 mLに、ある有機溶媒100 mLを加えると二液相が形成され、上層が水相となった。
この有機溶媒はどれか。１つ選びなさい。
1 ジエチルエーテル
2 1-オクタノール
3 n-ヘキサン
4 トルエン
5 クロロホルム
薬剤師国家試験過去問題集 官能基の性質を利用した分離精製 へ
111回薬剤師国家試験 問1 解答解説
正解は5のクロロホルムである。
官能基の性質を利用した分離精製に関する問題。
この問題のポイントは
①各有機溶媒の水との混和性
②水と各有機溶媒のどちらが上層になるか（＝密度が小さい方が上層）
の2点。
① 二液相になる条件（＝有機溶媒が水と混ざらない）
選択肢の有機溶媒は全て疎水性であり、
水と混ざりにくく二層になる。
② 上層が水相になる条件
密度・比重が大きい方が下層になるので、
水が上層になるには有機溶媒の密度が水より大きい必要がある。
水の密度は約 1.0 g/mL
したがって
有機溶媒の密度が1 g/mLより大きいと、
有機溶媒が下層に沈み、水が上層になる
各溶媒の密度
ジエチルエーテル：約0.71 → 上層
1-オクタノール：約0.83 → 上層
n-ヘキサン：約0.66 → 上層
トルエン：約0.87 → 上層
クロロホルム：約1.48 → 下層
以上より、
正解は5のクロロホルム
以下では試験での覚え方と関連問題を紹介
# 試験での覚え方
「有機溶媒は基本的に水より軽い」
例外として水より重い有機溶媒の代表がクロロホルム・ジクロロメタン
→ 「ハロゲンが多い＝重い」と覚える
## 関連問題（あわせて解くと理解が深まる）
水と有機溶媒の分離に関する問題は頻出です。
・99回問10
→ 溶媒の性質と溶質の溶解性を合わせた問題
・87回問14
→ 有機溶媒の比重と不燃性の総合問題
・85回問16
→ 有機溶媒の比重と混和性の基本確認
### 本問に出てきた物質の構造式
