芳香環のハロゲン化とルイス酸触媒 第88回薬剤師国家試験問11c
第88回薬剤師国家試験 問11c
化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。
c 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(Ⅲ)（FeBr3）はルイス塩基触媒として作用する。
第88回薬剤師国家試験 問11b 解答解説
c × 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(Ⅲ)（FeBr3）はルイス塩基触媒として作用する。
→ 〇 臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(Ⅲ)（FeBr3）はルイス酸触媒として作用する。
ルイス酸とは電子対を受け取る物質を指し、
ルイス塩基とは電子対を供与する物質を指す。
芳香環の求電子置換反応によるハロゲン化においては、
FeBr3やAlCl3がルイス酸となってハロゲン分子から電子対を受け取り、
ハロゲニウムイオン（X＋）を生成し、
これが芳香環に対し求電子試薬として反応する。
FeBr3やAlCl3が電子対を受け取るルイス酸となり得るのは、
金属原子に空軌道があるためである。
★ 芳香族求電子置換反応のハロゲン化反応
ハロゲン分子（X2）にAlCl3，FeX3などのルイス酸を反応させると、
ハロゲンがルイス酸の空軌道を持つ原子と反応し、ハロゲニウムイオン（X＋）を生成する。
次いで、芳香環に対してハロゲニウムイオンが求電子剤として反応し、
芳香環において水素とハロゲンが置換する求電子置換反応が進行する。
