薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ

第104回薬剤師国家試験　問102下記の１〜５の各反応について、求核置換反応（SN反応）かどうか判定してみよう。

第102回薬剤師国家試験　問8ラジカル中間体を経る反応はどれか。1つ選びなさい。

第100回薬剤師国家試験　問104下記の各反応において、電子移動を示す矢印（細い矢印）で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるか判定してみよう。

第99回薬剤師国家試験　問7次のうち、求核置換反応でないのはどれか。1つ選びなさい。

第98回薬剤師国家試験　問104以下の反応について、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選びなさい。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第98回薬剤師国家試験　問8改題※下記の反応について、求核付加反応，求電子付加反応，求核置換反応，求電子置換反応，脱離反応のどれに該当するか判定してみよう。なお、反応4はCH3Iを基質とする。※　本試験では選択肢3でディールスアルダー反応が出題されたが、新コアカリキュラムではディールスアルダー反応はアドバンストの内容と考えられたため、本ページでは割愛させていただいた。

第97回薬剤師国家試験　問6以下の反応はどれに分類されるか。１つ選びなさい。1　置換反応2　脱離反応3　付加反応4　転位反応

第97回薬剤師国家試験　問104反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選びなさい。

第96回薬剤師国家試験　問15D-アラビノースに反応 I〜�Vを行い、アルドヘキソースAとBに変換した。これに関する記述の正誤を判定してみよう。反応I　 D-アラビノースをHCNと反応させると、2種類のシアノヒドリンCとDが得られた。反応�U　CとDをそれぞれ対応するイミンEとFに変換した。反応�V　EとFをそれぞれ対応するアルドヘキソースAとBに変換した。a　反応Iは置換反応である。b　反応�Uは酸化反...

第96回薬剤師国家試験　問13図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。この合成法に関する記述の正誤を判定してみよう。a　反応Wは、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。b　化合物Bは、ニトロベンゼンをAlCl3 存在下、塩化メチルで処理しても合成できる。c　反応X は酸化反応であり、反応Yは還元反応である。d　反応Zは、SN2 反応の機構で進行する。e　化合物Eの...

第95回薬剤師国家試験　問13次の反応式は、日本薬局方医薬品ジフェンヒドラミン塩酸塩の合成法の一部を示したものである。この合成法とジフェンヒドラミンの構造に関する記述の正誤を判定してみよう。a　反応Aは、光による臭素の均一結合開裂 (均等結合開裂、ホモリシス)により開始される。b　反応Aには、炭素ラジカルの生成が関与する。c　反応Bは、塩基性条件下における付加反応である。d　ジフェンヒドラミンは、...

第94回薬剤師国家　問13次の反応式は、日本薬局方医薬品シプロヘプタジン塩酸塩水和物の合成法の1つについて、その一部分を示したものである。この合成法に関する記述の正誤を判定してみよう。a　反応Aは、二酸化イオウと塩化水素が発生するラジカル反応である。b　反応Bは、芳香族求電子置換反応である。c　反応Cは、ベンジル位における付加反応である。d　反応Dは、脱離反応であり、(E)-アルケンを与える。e　...

第93回薬剤師国家試験　問3b下記の記述の正誤を判定してみよう。b　ケト−エノール互変異性体は、共鳴の関係にある。

第94回薬剤師国家試験　問8以下のGrignard反応剤 (A: CH3CH2CH2CH2MgBr) の反応a〜dの主生成物の構造が正しいか判定してみよう。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第94回薬剤師国家試験　問5炭素原子を含む反応活性種に関する記述の正誤を判定してみよう。a　カルボカチオンの安定性は、第三級、第二級、第一級の順に増す。b　ベンジルアニオンは、メチルアニオンより安定である。c　カルボアニオンは、隣接炭素原子上に電子求引基が存在すると、より不安定となる。d　ラジカル反応は、ラジカル捕捉剤により促進される。e　クロロホルムを強塩基で処理すると、ジクロロカルベンが生成す...

第93回薬剤師国家試験　問12次の反応式は、プロカインの合成法の1つを示したものである。合成原料、合成法とプロカインの構造と性質に関する記述の正誤を判定してみよう。a　合成原料である4-nitrobenzoic acidのpKaはbenzoic acidよりも小さい。b　反応Aは第2級アミンを求核剤として、主にSN2機構で進行する。c　プロカインの2つのアミノ基のうち、第3級のアミノ基よりも第1級...

第90回薬剤師国家試験　問11ラジカルハロゲン化反応に関する以下の記述の正誤を判定してみよう。a　メタンのラジカル塩素化反応は連鎖反応であり、「開始」、「成長」(または「伸長」)、「停止」という段階が含まれる。b　トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の2位と4位に優先して起こる。c　飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、3級炭素より1級炭素に優先して起こる。

第90回薬剤師国家試験　問9次の反応式は、日本薬局方医薬品ピンドロールの2つの合成法を示したものである。この合成法に関する記述の正誤を判定してみよう。ただし、図中の不斉炭素を有する化合物はすべてラセミ体である。a　反応Aは、カルボニル炭素に対するアミンの求核置換反応である。b　反応Cは、インドール環上のヒドロキシアニオンのエポキシドに対する求核的な反応である。c　エポキシドは、結合角によるひずみの...

89回薬剤師国家試験　問9　脱離反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　酸性条件におけるアルコールの脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こりやすい。b　2-bromobutaneをナトリウムエトキシドで処理すると、Saytzev則に従った2-buteneが主生成物として得られる。c　1,2-dibromobutaneをヨウ化ナトリウムで処理すると、2-buteneが主生成物...

第88回薬剤師国家試験　問13日本薬局方医薬品エテンザミドの合成法と性質に関する記述の正誤を判定してみよう。a　サリチル酸に無水メタノールを加えるだけで、容易に化合物Aが生成する。b　化合物Aのメタノール溶液にアンモニアを加えると、化合物Bが生成する。c　化合物Bのエチル化の際、phenoxide anionを生成させ、求核性を高める必要がある。d　エテンザミドの飽和水溶液は塩基性を示す。

第88回薬剤師国家試験　問11a化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。a　塩素と紫外線を用いるアルカンの塩素化反応は、炭素ラジカル中間体を経由する連鎖反応である。

第88回薬剤師国家試験　問11b化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。b　硫酸と硝酸を用いるベンゼンのニトロ化反応では、ニトロニウムイオンが求核剤として働いている。

第88回薬剤師国家試験　問11c化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。c　臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(�V)（FeBr3）はルイス塩基触媒として作用する。

第88回薬剤師国家試験　問11d化学反応に関する記述の正誤を判定してみよう。d　臭素を用いるアルケンの臭素化反応では、ブロモニウムイオン中間体が生成する。

第88回薬剤師国家試験　問10次の「反応」と「反応の分類」の対の正誤を判定してみよう。

第87回薬剤師国家試験　問11d化学反応に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。ｄ　メルカプト基をもつ化合物は，還元によってジスルフィド結合をもつ化合物に変換することができる。

第104回薬剤師国家試験　問209の3プラスグレルは生体内の代謝により活性代謝物Ｃに変換されて効果を発揮するプロドラッグである。以下の記述の正誤を判定してみよう。3　代謝物Ａと代謝物Ｂとは互変異性体の関係にある。

106回薬剤師国家試験　問9エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。1つ選びなさい。1　ア　　　2　イ　　　3　ウ4　エ　　　5　オ

第106回薬剤師国家試験　問7求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。1つ選びなさい。

第106回薬剤師国家試験　問104の3次の反応と生成物に関する記述の正誤を判定してみよう。3　CH3NH2は、塩基として働いている。

第106回薬剤師国家試験　問104次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。1　イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。2　破線で囲んだ部分構造ａよりも部分構造ｂの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKa が小さい。3　CH3NH2 は、塩基として働いている。4　シアノ基は、電子供与性基である。5　破線で囲んだ部分構造ｃは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。

第97回薬剤師国家試験　問207の4下記の記述の正誤を判定してみよう。4　シスチンを酸化するとシステインが生成する。

第96回薬剤師国家試験　問10X欄に示した化合物の合成法として、A法がB法に比べて適切であるものはどれか。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

第96回薬剤師国家試験　問7メトキシ基及びニトロ基による置換基効果に関する各組の序列のうち、正しいものはどれか。

第92回薬剤師国家試験　問10無水酢酸を試薬に用いる反応�T〜�Vに関する記述のうち、正しいものはどれか。a　反応Iの主生成物はAである。b　反応IIの主生成物はDである。c　反応IIで無水酢酸の代わりに酢酸を用いることができる。d　反応�VのAlCl3はルイス塩基として作用する。e　反応�Vで無水酢酸の代わりに塩化アセチルを用いることができる。

第95回薬剤師国家試験　問4化合物が、括弧内に示す項目の大小関係に関して正しく並んでいるものはどれか。・a（塩基性の強さ）・b(酸性の強さ)フェノール > m-ニトロフェノール > p-ニトロフェノール　　・c(炭素-炭素結合距離)ベンゼン > エタン > エチレン > アセチレン・d(求核試薬、例えばOH-に対する反応速度)塩化アセチル > 無水酢酸 > 酢酸エチル > アセトアミド

第96回薬剤師国家試験　問13図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。この合成法に関する記述の正誤を判定してみよう。a　反応Wは、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。

第88回薬剤師国家試験　問11化学反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　塩素と紫外線を用いるアルカンの塩素化反応は、炭素ラジカル中間体を経由する連鎖反応である。b　硫酸と硝酸を用いるベンゼンのニトロ化反応では、ニトロニウムイオンが求核剤として働いている。c　臭素を用いるベンゼンの臭素化反応において、臭化鉄(�V)（FeBr3）はルイス塩基触媒として作用する。d　臭素を用いるアルケンの臭素化...

87回薬剤師国家試験　問11化学反応に関する記述のうち，正しいものはどれか。ａ　求核試薬に対する反応性は，ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリールでは，一般に大きな差がある。ｂ　エステルは，塩基水溶液では加水分解されても酸水溶液では加水分解されない。ｃ　ニトロニウムイオンによる芳香族化合物のニトロ化は，求電子置換反応である。ｄ　メルカプト基をもつ化合物は，還元によってジスルフィド結合をもつ化合物に変...

108回薬剤師国家試験　問9以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選びなさい。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。