H-NMR 芳香族化合物の環電流効果と化学シフト 89回薬剤師国家試験問5b
第89回薬剤師国家試験 問5b
芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。
b 1H NMRスペクトルには、環電流効果が現れる。
第89回薬剤師国家試験 問5b 解答解説
b ○ 芳香族化合物の1H NMRスペクトルには、環電流効果が現れる。
NMRにおいて、不飽和結合では外部磁場の影響でπ電子の環電流が生じ、
磁気異方性効果が与えられる。
磁気異方性効果により、
遮蔽が強められる場合（高磁場シフト）と
遮蔽が弱められる場合（反遮蔽，低磁場シフト）がある。
芳香環炭素に結合する1Hは磁気異方性効果で遮へいが弱められる場合に該当し（反遮蔽）、
芳香環プロトンの磁気的遮蔽は小さくなる。
NMR法でシグナルは低磁場領域（高周波数領域）に現れる。
このため、1H-NMRにおいて芳香環炭素に結合した水素のシグナルは7〜8ppmの低磁場領域（高周波数領域）に観測される。
なお、環電流効果が働かない脂肪族の飽和炭化水素の水素のシグナルは1〜2ppm付近の高磁場領域（低周波数領域）に観測される。