アルデヒド,ケトンとメタノールCH3OHとの反応でアセタール 92回薬剤師国家試験問9a
第92回薬剤師国家試験 問9a
試薬aをアルデヒド・ケトンと適切な条件下で反応させたときの生成物をア〜カより選びなさい。
a CH3OH
ア hydrazone
イ oxime
ウ acetal
エ imine
オ hydrate
カ cyanohydrin
第92回薬剤師国家試験 問9a 解答解説
アルデヒド・ケトンとアルコールの反応では、主生成物はウのacetalとなる。
酸触媒下、アルデヒド・ケトンに対してアルコール（ROH）を反応させると、2分子のアルコールが求核付加したアセタールが生成する。
アセタールとは、1つの炭素に2つのエーテル結合（―OR）が存在する構造を指す。
反応の流れは下記の通り。
まず、酸触媒下、アルデヒド・ケトンに対して、アルコールが1つ求核付加してヘミアセタールを生成する。
ヘミアセタールとは、1つの炭素に1つのエーテル結合（―OR）と1つのヒドロキシ基（−OH）が存在する構造を指す。
ここで、酸触媒存在下で過剰のアルコールが存在する場合、反応はさらに進み、ヒドロキシ基が酸触媒でプロトン化されて脱離し、その後、アルコールが付加し、最終的にアセタールが生成する。
アルコールは電気的に中性なため求核性が弱く、pHが中性付近ではアルデヒド・ケトンとの反応が起こりにくい。しかし、アルデヒド・ケトンが酸触媒によりカルボニルの酸素がプロトン化され、カルボニル炭素の正の分極度合い（Cδ＋）が強まって求核試薬との反応性が高まると、アルコールの求核付加反応が促進される。