91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

91回薬剤師国家試験 問13
キシロースからキシリトールヘの変換に関する次の記述の正誤を判定してみよう。

 

91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

 

a 図中のキシロースはD糖である。
b キシロースからキシリトールヘの変換反応は還元反応である。
c キシリトールは光学活性である。
d キシリトールは不斉炭素原子を持たない。

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91回薬剤師国家試験 問13 解答解説

 

◆ aについて
a 〇 図中のキシロースはD糖である。

 

単糖のD体L体については下記のリンク先を参照
単糖のD体L体

 

設問のフィッシャー投影式のキシロースは、上にアルデヒド基があり、そこから最も離れた不斉炭素のヒドロキシ基が右側にあるのでD糖である。

 

91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

 

 

◆ bについて
b 〇 キシロースからキシリトールヘの変換反応は還元反応である。

 

アルデヒド・ケトンを還元するとアルコールを生成する。

 

91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

 

 

アルドースのアルデヒド,ケトースのケトンを還元すると糖アルコールとなる。

 

91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

 

 

◆ c,dについて
c × キシリトールは光学活性である。
→ 〇 キシリトールは光学不活性である。

 

d × キシリトールは不斉炭素原子を持たない。
→ 〇 キシリトールは不斉炭素原子を持つ。

 

 

キシリトールは不斉炭素(*)を持つが、分子内対称面を持つため光学不活性である。

 

91回薬剤師国家試験問13 キシロースからキシリトールヘの変換

 

このように、不斉炭素を持つが、分子内対称面を持つため光学不活性な化合物をメソ体(メソ化合物)と呼ぶ。

 

 

 

 

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