炭素の結合距離ベンゼン,エタン,エチレン,アセチレン 95回薬剤師国家試験問4c

95回薬剤師国家試験　問4c

化合物が、括弧内に示す項目の大小関係に関して正しく並んでいるか判定してみよう。

（炭素-炭素結合距離の長さ）
ベンゼン > エタン > エチレン > アセチレン

95回薬剤師国家試験　問4c　解答解説

設問の序列は誤りである。

正しくは、
炭素-炭素結合距離の長いものから、
エタン >
ベンゼン＞
エチレン >
アセチレン
である。

芳香環のπ電子は、環の構成原子のp軌道が重なり合ってできた軌道の中で非局在化する（共鳴）。
そのため、芳香環の構成原子同士の結合距離は、
単結合と二重結合の中間のようなものとなる。

よって、ベンゼンの炭素原子間の距離は、
エタンの単結合の炭素原子間の距離より短く、
エチレンの二重結合の炭素原子間の距離より長い。

したがって、
炭素-炭素結合距離の長いものから、
エタン >
ベンゼン＞
エチレン >
アセチレン
である。