トラネキサム酸の構造と化学名 薬剤師国家試験
第94回薬剤師国家試験 問2c
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
c．cis-4-(aminomethyl) cyclohexanecarboxylic acid
第94回薬剤師国家試験 問2c 解答解説
c．〇 trans-4-（Aminomethyl） cyclohexanecarboxylic acid
設問の化合物はトラネキサム酸である。
◆ 主基・母核
優先順位は、
カルボン酸＞アミンなので、
主基はCOOHである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10
母核（主鎖）はシクロヘキサンのカルボン酸である。
母核が「環状炭化水素＋COOH」の母核＋接尾語は
〜carboxylic acidとされるので、
シクロヘキサンのカルボン酸の母核＋接尾語は、
cyclohexanecarboxylic acidと命名される。
トラネキサム酸のように、環状の炭化水素に直接主基が結合している構造が母核である場合、主基が結合している環炭素を1位とする。
よって、aminomethyl基はシクロヘキサンの4位に置換していることになる。
◆ 環状化合物のcis,trans
環状構造に2つの置換基がある化合物では、2つの置換基が環に対して互いに同じ立体配置にあるとシスで、互いに異なる立体配置にあるとトランスとされる。
下記は1，2ジメチルシクロヘキサンのcis，transの幾何異性体である。
トラネキサム酸のシクロヘキサンに置換するカルボキシ基とaminomethyl基は、環に対して互いに逆の立体配置にあるので、transである。
以上のことから、トラネキサム酸の化学名は、
trans-4-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid である。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）