バクロフェンの構造と化学名 96回薬剤師国家試験問2a

第96回薬剤師国家試験 問2a
日本薬局方医薬品aの構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。
バクロフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

a.(3RS)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-butanoic acid

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

 

第96回薬剤師国家試験 問2a 解答解説

 

バクロフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

a.○ (3RS)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-butanoic acid
または、(±)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)- butanoic acid

 

設問の化合物は、筋弛緩薬のバクロフェン(ギャバロン、リオレサール)の構造である。

 

◆ 主基・母核

 

優先順位は、カルボン酸>アミン なので、
主基はカルボキシ基である。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核(主鎖)はCOOHのCを含めた炭素数4の直鎖状カルボン酸であるブタン酸である。
よって、母核+接尾語はbutanoic acidである。

 

バクロフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

◆ 置換基の命名

 

直鎖状のカルボン酸(またはカルボン酸誘導体)の炭素番号の付け方について、カルボキシ基のC=OのCを1位とする。
よって、母核において、4位にamino基、
3位に4-chlorophenyl基が置換するとされる。

 

 

◆ 立体
母核の3位炭素は不斉中心なので立体を示す必要がある。
「及び鏡像異性体」とあり、互いに鏡像異性体の化合物の混合物であるため、
立体は(3RS)または(±)と示される。

 

以上のことから、バクロフェン(ギャバロン,リオレサール)は、
(3RS)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)-butanoic acid
または、(±)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)- butanoic acid となる。

 

バクロフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

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