レチノール酢酸エステルの化学名 93回薬剤師国家試験問2
第93回薬剤師国家試験 問2
次の構造式で示される日本薬局方医薬品レチノール酢酸エステルの正しい化学名はどれか。
1 (1Z,3E,5Z,7E) -3,7-dimethyl-1- (2,2,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-1,3,5,7-tetraen-9-yl acetate
2 (1E,3Z,5E,7Z) -3,7-dimethyl-1- (2,2,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-1,3,5,7-tetraen-9-yl acetate
3 (1E,3E,5E,7E) 3,7-dimethyl-1- (2,2,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-1,3,5,7-tetraen-9-yl acetate
4 (2Z,4E,6Z,8E) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate
5 (2E,4Z,6E,8Z) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate
6 (2E,4E,6E,8E) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate
第93回薬剤師国家試験 問2 解答解説
正解は、
6の(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6,trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate である。
◆ 主基・母核
主基はエステルである。
母核は酢酸と炭素数9のアルコールのエステルである。
◆ 二重結合のE，Z
二重結合の立体異性体の表し方について、E，Zによる表示法がある。
EZ表示法については、下記のリンク先を参照
優先順位が高いもの同士が同じ側にある場合はZ、異なる側にある場合はEとする。
2，4，6，8位のアルケンのいずれにおいても優先順位の高いものが異なる側にあるので、全てEとなる。
以上のことから、レチノール酢酸エステルは、
(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6,trimethylcyclohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate である。