アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

第94回薬剤師国家試験 問2d
日本薬局方医薬品の構造に対する化学名の正誤を判定してみよう。

 

アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験
d.N-(4-hydroxyphenyl) acetamide

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 化合物の命名

 

第94回薬剤師国家試験 問2d 解答解説

 

アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

d.〇 N-(4-hydroxyphenyl) acetamide

 

設問の化合物はアセトアミノフェンである。

 

◆ 主基・母核

 

優先順位は、
アミド>アルコール なので、
主基はアミドである。
官能基の優先順位については、下記のリンク先を参照
IUPAC命名法 官能基の優先順位 100回問10

 

母核は酢酸アミドであるので、
母核+接尾語はacetamideである。

 

アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

◆ 置換基の命名

 

酢酸アミドのNにフェノール(hydroxyphenyl)が置換しているが、
フェノールの−OHのベンゼン環上の位置を示す必要がある。
母核に置換する炭化水素の炭素番号は、母核に結合する炭素を1位とするので、
アセトアミノフェンのフェノールの−OHの位置はベンゼン環の4位となり、
4-hydroxyphenylとされる。

 

以上のことから、4は、N-(4-Hydroxyphenyl) acetamideである。

 

アセトアミノフェンの構造と化学名 薬剤師国家試験

 

 

★参考外部サイトリンク
命名法(猫でもわかる有機化学さん)

 

IUPAC命名法(ヘテロ)(薬学これでOKさん)

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