86回薬剤師国家試験問2c フェナセチンの構造と化学名
第86回薬剤師国家試験 問2c
次の構造式のIUPAC規則名の正誤を判定してみよう。
c (4-acetylamino)phenoxyethane
第86回薬剤師国家試験 問2c 解答解説
c × (4-acetylamino)phenoxyethane
→ ○ N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
設問の化合物は解熱鎮痛剤のフェナセチンである。
現在はオキシドールの添加物として配合されるに留まる。
主基はアミドで、母核（主鎖）は酢酸アミド（acetamide）である。
母核のアミドのNにエーテルを含む官能基が結合している。
エーテルを含む炭化水素基の命名の仕方について、−O−を挟んで並ぶ2つの炭化水素基のうち、炭素鎖の長い方を母体とし、それに対して短い方の炭化水素鎖のアルコキシ基が結合すると捉える。
本問のエーテルの場合、フェニル基を母体とし、それに対してethoxy基が結合するとされるため、
ethoxyphenylと命名する。
以上からcはN-(4-ethoxyphenyl)acetamideと命名される。
★参考外部サイトリンク
命名法（猫でもわかる有機化学さん）