93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

93回薬剤師国家試験 問15
ステロイド骨格をもつ化合物A〜Dに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

a 化合物Aのヒドロキシ基はβ配置である。
b 化合物BのA/B環はtrans配置で結合している。
c 化合物Cは糖質コルチコイドに分類される。
d 化合物Dのヒドロキシ基は11位、17位、19位に存在している。

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93回薬剤師国家試験 問15 解答解説

 

◆ aについて

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

a 〇 化合物Aのヒドロキシ基はβ配置である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
ステロイドの置換基の立体,α・β配置とは 93回問15a

 

 

◆ bについて

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

b 〇 化合物BのA/B環はtrans配置で結合している。

 

詳細は下記のリンク先を参照
ステロイド骨格のcis,transとは 93回問15b

 

 

◆ cについて

 

c × 化合物Cは糖質コルチコイドに分類される。
→ 〇 化合物Cは黄体ホルモンのプロゲステロンである。

 

ステロイドのうち、17位にβ配置で20位,21位となる二炭素の置換基が存在するものをプレグナン系と呼ぶ。

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

糖質コルチコイド作用を有するには、11位にヒドロキシ基やケトンを有する必要がある。

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

化合物Cは11位にヒドロキシ基やケトンがないので、糖質コルチコイド作用はないと推測できる。
化合物Cはプレグナン系のプロゲステロンであり、黄体ホルモンに分類される。

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

 

◆ dについて
d × 化合物Dのヒドロキシ基は11位、17位、19位に存在している。
→ 〇 化合物Dのヒドロキシ基は11位、17位、21位に存在している。

 

93回薬剤師国家試験問15 ステロイド骨格を持つ化合物

 

化合物Dはプレグナン系の糖質コルチコイドのヒドロコルチゾンであり、ヒドロキシ基は11位、17位、21位に存在している。

 

 

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