メソ化合物はどれか 100回薬剤師国家試験問8
100回薬剤師国家試験 問8
メソ化合物はどれか。1つ選びなさい。
100回薬剤師国家試験 問8 解答解説
5がメソ化合物（メソ体）である。
不斉中心を複数持つが、分子内に対称面を持つため、鏡像と重ね合わせることができるアキラルな化合物をメソ化合物（メソ体）と呼ぶ。分子内対称面とは、分子を互いにエナンチオマー（鏡像）の関係になる2つの対称構造に分ける面である。
また、メソ体では、分子内対称面で分かれる互いにエナンチオマーの2つの対称構造同士が、互いに相手の光学活性を分子内で打ち消し合うことになる。よって、メソ体は光学活性を示さない。
下記の(2S,3R)-dibromobutane（または(2R,3S)-dibromobutane）は、2位炭素と3位炭素の間に対称面を描くことができるので、メソ体であり、キラリティーを示さないアキラルな化合物である。
-dibromobutaneはアキラル.jpg)
◆ 1について
1は不斉炭素を複数持つが、分子内対称面を持たないため、メソ化合物ではない。
◆ 2について
2は不斉炭素を複数持つが、分子内対称面を持たないため、メソ化合物ではない。
◆ 3について
3は不斉炭素を持たないため、メソ化合物ではない。分子内対称面はある。
◆ 4について
4は不斉炭素を複数持つが、分子内対称面を持たないため、メソ化合物ではない。
◆ 5について
5は不斉炭素を複数持ち、かつ、分子内対称面を持つため、メソ化合物（メソ体）である。
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