エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

第85回薬剤師国家試験 問2
医薬品として用いられているエフェドリンの化学名は(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanolである。Newman投影式で示す次の4種の立体異性体のうち該当するものはどれか。
ただし、フェニル基はPhで表してある。
エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題集 科目別まとめ一覧 へ

 

薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学 へ

 

第85回薬剤師国家試験 問2 解答解説

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2
1(1S,2R)、2(1R,2R)、3(1R,2S)、4(1S,2S)

 

よって、3がエフェドリン:(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanolである。

 

以下、詳細

 

★参考外部サイトリンク
Newman投影式(猫でもわかる有機化学さん)

 

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

 

◆ 1について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

(1S,2R)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

1位:CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

2位:CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
これより、1は(1S,2R)である。

 

なお、1のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

 

◆ 2について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

(1R,2R)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

1位:CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

2位:CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
これより、2は(1R,2R)である。

 

 

なお、2のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

 

◆ 3について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

(1R,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
よって、3はエフェドリンである。

 

 

・1位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

1位:CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

2位:CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
これより、3は(1R,2S)である。

 

なお、3のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

 

◆ 4について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

(1S,2S)- 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol

 

 

・1位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

1位:CのHが奥側にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

2位:CのHが奥側にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
これより、4は(1S,2S)である。

 

なお、4のNewman投影式をフィッシャー投影式に変換すると下記のようになる。

 

エフェドリンのNewman投影式 85回薬剤師国家試験問2

 

トップへ戻る