薬剤師国家試験過去問題集　化学　立体化学

第97回薬剤師国家試験　問101
日本薬局方に収載されているエフェドリン（(1R ,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）の正しい構造はどれか。１つ選びなさい。

 

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第97回薬剤師国家試験　問101　解答解説

 

 

エフェドリン（(1R ,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）は３である。

 

 

以下詳細

 

不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照
不斉中心の絶対配置の判別について

 

設問の構造式の描き方をフィッシャー投影式と呼ぶ。
フィッシャー投影式では、左右の線は紙面から手前に伸びる結合を示し、端の上下の線は紙面から奥側に伸びる結合を示し、端以外の上下の線は紙面上を伸びる結合を示す。

 

★参考外部サイトリンク
R,S 絶対配置（生命系のための理工学基礎さん）

 

絶対配置の表示法（薬学これでOKさん）

 

フィッシャー投影式｜RS絶対配置の決定（生命系のための理工学基礎さん）

 

 

◆　1について

 

 

（(1S ,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）

 

 

・1位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S

 

 

◆　2について

 

 

（(1S ,2R )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）

 

 

・1位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるのでSである。よって、1S

 

 

・2位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

◆　3について

 

 

（(1R ,2S )-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）

 

 

・1位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S

 

 

◆　4について

 

 

（(1R ,2R)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）

 

 

・1位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R

 

 

・2位について

 

 

�CのHが手前にあり、�@�A�Bが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第97回問101（e-RECさん）

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