dibromobutaneの立体異性，メントールの立体異性 92回薬剤師国家試験問5
第92回薬剤師国家試験 問5
立体異性に関する次の記述の正誤を判定してみよう。
a (2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneは、ジアステレオマーの関係にある。
b (2S,3R)-dibromobutaneはアキラルである。
c d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。
d dl-メントールのヒドロキシ基に光学的に純粋なカルボン酸を縮合させると、ジアステレオマーの関係にある2種のエステルを与える。
第92回薬剤師国家試験 問5 解答解説
◆ aについて
a × (2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneは、ジアステレオマーの関係にある。
→ ○ (2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneは、互いにエナンチオマーの関係にある。
ある2つの立体異性体について、全ての不斉中心の立体が互いに逆になっている時、これらの化合物は互いにエナンチオマー（鏡像異性体）の関係にあるといえる。
下記は(2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneの構造である。
(2S,3S)-dibromobutaneと(2R-,3R)-dibromobutaneにおいて、これら2つの化合物では全ての不斉中心の立体が互いに逆になっているので、互いにエナンチオマーの関係であるといえる。
なお、ある2つの化合物について、エナンチオマーの関係以外の立体異性体である場合、互いにジアステレオマーの関係にあるという。
(2S,3S)-dibromobutaneと(2S-,3R)-dibromobutaneは互いにジアステレオマーの関係であり、
(2R,3R)-dibromobutaneと(2S-,3R)-dibromobutaneも互いにジアステレオマーの関係である。
★参考外部サイトリンク
キラリティーと鏡像（光学）異性体（役に立つ薬の情報〜専門薬学さん）
◆ bについて
b ○ (2S,3R)-dibromobutaneはアキラルである。
キラリティーとは、鏡像と重ね合わすことができないことである。
構造中に分子内対称面を描くことのできる化合物をメソ化合物（メソ体）という。分子内対称面とは、分子を互いにエナンチオマー（鏡像）の関係になる2つの対称構造に分ける面である。
構造中に対称面を描くことができるメソ化合物（メソ体）は、鏡像と重ね合わすことができ、キラリティーを示さないアキラルな化合物である。
(2S,3R)-dibromobutaneは2位炭素と3位炭素の間に対称面を描くことができるので、メソ体であり、キラリティーを示さないアキラルな化合物である。
-dibromobutaneはアキラル.jpg)
★参考外部サイトリンク
キラルとアキラルの違い（電池の情報サイトさん）
ラセミ体とメソ体（猫でもわかる有機化学さん）
◆ cについて 詳細は下記のリンク先を参照 ◆ dについて 詳細は下記のリンク先を参照
c × d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、異なるスペクトルを与える。
→ ○ d-メントールとl-メントールをそれぞれ重クロロホルム中、同条件で1H-NMRを測定すると、同じスペクトルを与える。
92回問5c
d ○ dl-メントールのヒドロキシ基に光学的に純粋なカルボン酸を縮合させると、ジアステレオマーの関係にある2種のエステルを与える。
92回問5d