ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

第99回薬剤師国家試験 問8
AとBが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選びなさい。
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題集 科目別まとめ一覧 へ

 

薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学 へ

 

第99回薬剤師国家試験 問8 解答解説
ある2つの立体異性体について、全ての不斉中心の立体が互いに逆になっている時、これらの化合物は互いにエナンチオマー(鏡像異性体)の関係にあるといえる。
ある2つの化合物について、エナンチオマーの関係以外の立体異性体である場合、互いにジアステレオマーの関係にあるという。

 

◆1について
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
2位の炭素が不斉中心である。
この不斉炭素における置換基の優先順位は、@NH2、ACOOH、BCH2−、CH である。
このことを踏まえて、A,Bの2位の不斉炭素のR,Sを判別する。
不斉中心の絶対配置の判別の仕方については、下記のリンク先を参照

 

不斉中心の絶対配置の判別について

 

 

A:
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

 

CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S

 

 

B:
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでRである。よって、2R
よって、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。

 

 

◆2について
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
不斉中心の数は、橋頭位(橋のたもと)の2つの炭素とOHが結合している炭素の計3つである。
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

 

AとBでは互いに橋頭位の2つの不斉炭素の立体はAとBで同じであり、−OHが結合している不斉炭素の立体だけが異なる。複数の不斉中心があって、そのうちの1か所の立体だけが互いに異なるのは、互いにジアステレオマーの関係である。
よって、2では、AとBは互いにジアステレオマーの関係である。

 

 

◆3について
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
不斉中心がないので、AとBは同じ化合物である。

 

 

◆4について
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
不斉中心は−OHが付いている炭素のみであり、AとBはその立体だけが互いに異なる。
よって、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。

 

 

◆5について
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

 

不斉炭素が2つあり、COO2CH3が結合している炭素が1位、CH3が結合している炭素が2位である。
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8

 

 

A(1S,2R)
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
1位:CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。1S
2位:CのHが奥にあり、@ABが時計回りに並んでいるのでRである。2R
よって、Aは(1S,2R)

 

B(1R,2S)
薬学 ジアステレオマーの関係にあるのはどれか 99回薬剤師国家試験問8
1位:CのHが奥にあり、@ABが時計回りに並んでいるのでRである。よって、1R
2位:CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでSである。よって、2S
よって、Bは(1R,2S)

 

したがって、5では、AとBは2つの不斉炭素の立体が互いに全て逆であるので、AとBは互いにエナンチオマーの関係である。

 

★参考外部サイトリンク
立体異性体(wikipediaさん)

 

キラリティーと鏡像(光学)異性体(役に立つ薬の情報〜専門薬学さん)

 

R,S 絶対配置(生命系のための理工学基礎さん)

 

絶対配置の表示法(薬学これでOKさん)

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第99回問8(e-RECさん)

トップへ戻る