プラスグレル 代謝物Bにはジアステレオマーが存在 104回薬剤師国家試験問209の4

第104回薬剤師国家試験 問209の4
プラスグレルは生体内の代謝により活性代謝物Cに変換されて効果を発揮するプロドラッグである。以下の記述の正誤を判定してみよう。

 

プラスグレル 代謝物Bにはジアステレオマーが存在 104回薬剤師国家試験問209の4

 

4 代謝物Bにはジアステレオマーが存在する。

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第104回薬剤師国家試験 問209の4 解答解説

 

4 ○ 代謝物Bにはジアステレオマーが存在する。

 

Bは下記の*で示す2つの不斉炭素を有する。

 

プラスグレル 代謝物Bにはジアステレオマーが存在 104回薬剤師国家試験問209の4

 

Bは分子内対称面を持たないので、2つの不斉炭素について、(R,R),(R,S),(S,R),(S,S)の立体異性体が存在する。
このうち、
(R,R)と(S,S)の関係、
および、
(R,S)と(S,R)の関係は、
全ての不斉中心が互いに逆なので、互いにエナンチオマーの関係である。

 

互いにジアステレオマーの関係とは、互いにエナンチオマーの関係以外の立体異性体の関係である。
よって、
(R,R)と(R,S)の関係、
(R,R)と(S,R)の関係、
(S,S)と(R,S)の関係、
(S,S)と(S,R)の関係は、
互いにジアステレオマーの関係にあたる。

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