カルボン酸エチルエステルとメタノールの反応 エステル交換 90回薬剤師国家試験問7d
第90回薬剤師国家試験 問7d
カルボン酸及びその誘導体に関する記述cの正誤を判定してみよう。
d カルボン酸エチルエステルのメタノール溶液を、酸触媒の存在下加熱すると、カルボン酸メチルエステルが生成する
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第90回薬剤師国家試験 問7d 解答解説
d ○ カルボン酸エチルエステルのメタノール溶液を、酸触媒の存在下加熱すると、カルボン酸メチルエステルが生成する
エステル（R1-CO-OR2）に、酸または塩基触媒下、求核試薬としてアルコール（R3OH）を反応させると、求核アシル置換反応の結果、エステルのアルコキシドがOR2からOR3に置換する。これをエステル交換反応という。ただ、第3級アルコールは立体障害のため反応しない。
エステル交換反応は平衡反応で可逆だが、アルコール（R3OH）を大過剰にすることにより、平衡を生成物の方に傾けることができる。
設問のエステル交換反応の様子は下記の通り。
