エステルエノラートのクライゼン縮合でβ−ケトエステル生成 91回薬剤師国家試験問8c
第91回薬剤師国家試験 問8c
エステルに関する記述cの正誤を判定してみよう。
c エステルエノラートは一般に、他のエステルカルボニル基に対して付加-脱離反応を起こし、β-ケトエステルを与える。
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第91回薬剤師国家試験 問8c 解答解説
c ○ エステルエノラートは一般に、他のエステルカルボニル基に対して付加-脱離反応を起こし、β-ケトエステルを与える。
2つのエステルが求核アシル置換反応により縮合する反応をクライゼン(Claisen)縮合と呼ぶ。
エステルのα水素が塩基によって引き抜かれてエステルエノラートイオンを生成し、それが別のエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、2つのエステルが縮合したβ−ケトエステルを生成する。
また、求核攻撃を受けたエステルから脱離基としてアルコールが外れ、副生成物となる。
クライゼン縮合の例として、酢酸エチルの溶液にナトリウムエトキシド(NaOCH2CH3)を加えることによるクライゼン（Claisen）縮合は下記のように進む。
酢酸エチル2分子によるクライゼン縮合では、β−ケトエステルとしてアセト酢酸エチル (CH3COCH2CO2C2H5) が生成する。
