ベンゼンの結合距離，水素化熱　92回薬剤師国家試験問3

第92回薬剤師国家試験　問3
benzene、cyclohexene、cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤について、正しいものはどれか。

 

a　benzeneの炭素原子間の距離は、cyclohexeneの二重結合の炭素原子間の距離より短い。
b　benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さい。
c　cyclohexaneの最安定立体配座は、いす形配座である。
d　methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。

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薬剤師国家試験過去問題集　化学　芳香族化合物

 

第92回薬剤師国家試験　問3　解答解説

 

◆　aについて

 

a　×　benzeneの炭素原子間の距離は、cyclohexeneの二重結合の炭素原子間の距離より短い。
→　〇　benzeneの炭素原子間の距離は、cyclohexeneの二重結合の炭素原子間の距離より長い。

 

　芳香環のπ電子は、環の構成原子のp軌道が重なり合ってできた軌道の中で非局在化する（共鳴）。
そのため、芳香環の構成原子同士の結合は、単結合と二重結合の中間のようなものとなる。
よって、benzeneの炭素原子間の距離は、
cyclohexaneの単結合の炭素原子間の距離より短く、
cyclohexeneの二重結合の炭素原子間の距離より長い。

 

 

◆　bについて

 

b　○　benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さく、benzeneはその差だけ安定化している。この安定化エネルギーを共鳴エネルギーという。

 

詳細は下記のリンク先を参照
92回問3b

 

 

◆　cについて

 

c　○　cyclohexaneの最安定立体配座は、いす形配座である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
92回問3c

 

 

◆　dについて

 

d　×　methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。
→　○　methylcyclohexaneにおいて、メチル基がエクアトリアル位にあるいす形配座が最も安定である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
92回問3d

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