バカンピシリン プロドラッグの目的 96回薬剤師国家試験問178の1
96回薬剤師国家試験 問178の1
プロドラッグとプロドラッグ化の目的に関する記述の正誤を判定してみよう。
1 バカンピシリンは、アンピシリンのプロドラッグであり、その目的は受動拡散の促進である。
96回薬剤師国家試験 問178の1 解答解説
1 〇 バカンピシリンは、アンピシリンのプロドラッグであり、その目的は受動拡散の促進である。
バカンピシリン（ペングッド）は、アンピシリンを親化合物としてエステル化したプロドラッグであり、その目的は消化管内での安定性向上および受動拡散の促進による消化管吸収の増大である。
アンピシリンは酸に不安定であり、かつ、アミノ基とカルボキシ基がイオン化するので、消化管からの吸収が悪い。
バカンピシリンは、アンピシリンのエステル化合物とすることで、消化管内のpHでの安定性向上、かつ、脂溶性を高め、生体膜透過性を高めることで、受動拡散による消化管吸収の増大が図られている。
バカンピシリンは、消化管から吸収された後、エステル結合が加水分解され、アンピシリンとなる。
