主生成物としてメソ体を与えるのはどれか 107回薬剤師国家試験問103
107回薬剤師国家試験 問103
主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選びなさい。
107回薬剤師国家試験 問103 解答解説
★ アルケンの求電子付加反応
アルケンのC=Cはσ結合の上下にπ結合の電子雲が広がっているので、アルケンは電子豊富な構造である。
電子豊富なアルケンは求電子試薬と反応し、求電子付加反応を起こすことが多い。
◆ 1について
反応1の主生成物はメソ体ではない。
反応1は水中でアルケンに対してハロゲン分子を反応させており、
アルケンのC＝CにハロゲンとOHが互いにanti付加(trans付加)したハロヒドリンが生成する。
詳細は下記のリンク先を参照
アルケン 水中でのハロゲン付加でハロヒドリン生成の反応機構
本問では、下記のように生成物は互いにエナンチオマーの関係にあるものが等量ずつ生成し、
ラセミ体となる。
◆ 2について
本問の主生成物は不斉中心を有するが分子内対称面を持つので、メソ体（メソ化合物）である。
詳細は下記のリンク先を参照
107回問103の2
◆ 3について
反応3の主生成物はメソ体ではない。
詳細は下記のリンク先を参照
107回問103の3
◆ 4について
反応4の主生成物はメソ体ではない。
詳細は下記のリンク先を参照
107回問103の4
◆ 5について
反応5の主生成物はメソ体ではない。
詳細は下記のリンク先を参照
107回問103の5