共役ジエン ハロゲン化水素の付加 1,2-付加体と1,4-付加体の安定性 89回問8a
第89回薬剤師国家試験 問8a
二重結合への付加反応に関する記述の正誤を判定してみよう。
a 等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。
第89回薬剤師国家試験 問8a 解答解説
a 〇 等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。
aの反応は共役ジエンに対するハロゲン化水素（HX）の求電子付加反応である。
1,3-ブタジエンヘの臭化水素の付加反応の流れは下記の通り。
共役ジエンに対するハロゲン化水素の付加反応の生成物において、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定であることは、アルケンの安定性と置換基の数との関係から説明される。
アルケンの安定性については下記のリンク先を参照
アルケンの安定性
1,4-付加体のC=Cの置換基の数は2つで、
1,2-付加体のC=Cの置換基の数は1つである。
1,4-付加体の方が1,2-付加体よりもC=Cの置換基の数が多いので、1,4-付加体は1,2-付加体よりもエネルギーが低く、熱力学的に安定性が高いといえる。