86回薬剤師国家試験問10 不飽和炭化水素に関する記述

第86回薬剤師国家試験 問10
不飽和炭化水素に関する記述のうち、正しいものはどれか。

 

a 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。

 

b 1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させたときの主生成物は1-bromo-2-buteneである。

 

c propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。

 

d 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。

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第86回薬剤師国家試験 問10 解答解説

 

◆ aについて
a 〇 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。

 

詳細は下記のリンク先を参照
86回問10a

 

 

◆ bについて
b ○ 1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させたときの主生成物は1-bromo-2-buteneである。

 

詳細は下記のリンク先を参照
86回問10b

 

 

◆ cについて
c × propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。

 

→ 〇 propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が弱い。

 

詳細は下記のリンク先を参照
86回問10c

 

 

◆ dについて
d × 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。

 

→ 〇 1,3-butadieneはs-trans配座の方がs-cis配座より安定である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
86回問10d

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