医薬品化学 リュープロレリン酢酸塩 第102回薬剤師国家試験問106

第102回薬剤師国家試験 問106
次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選びなさい。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

1 N末端のアミノ酸はD-プロリンである。
2 C末端では、L-プロリンの環内の窒素がN -エチル化されている。
3 L-ロイシンのエナンチオマーであるD-ロイシンが含まれている。
4 経口投与には適さない。

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第102回薬剤師国家試験 問106 解答解説

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

ペプチドは通例、N末端を左側に、C末端を右側に書く。

 

AはLH-RH誘導体のリュープロレリン酢酸塩(リュープリン?)である。

 

 

◆ 1について
1 × N末端のアミノ酸はD-プロリンである。
→ 〇 N末端のアミノ酸はL-プロリンである。

 

アミノ酸のD体L体については下記のリンク先を参照
アミノ酸のD体L体

 

プロリンのL体とD体のα炭素の絶対配置は下記の通り。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

下記に示す通り、AのN末端のプロリンは、α炭素の絶対配置がSであるのでL-プロリン(5-オキソ-L-プロリン)である。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

 

◆ 2について

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

2 × C末端では、L-プロリンの環内の窒素がN -エチル化されている。
→ 〇 C末端では、L-プロリンのカルボキシ基がN -エチル化されている。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

 

◆ 3について

 

3 〇 L-ロイシンのエナンチオマーであるD-ロイシンが含まれている。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

下記の通り、L-ロイシンとD-ロイシンは互いにエナンチオマーの関係である。

 

次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述… 第102回薬剤師国家試験問106

 

 

◆ 4について
4 〇 経口投与には適さない。

 

一般に、ペプチドの医薬品は、消化管内で酵素の触媒により分解されやすく、また、消化管からの吸収も良くないため、経口投与には適さない。

 

本問のリュープロレリン酢酸塩(リュープリン?)は、注射剤として皮下に投与される。

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第102回問106(e-RECさん)

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