プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用 98回薬剤師国家試験問107
98回薬剤師国家試験 問107
プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンβ受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。
1 ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。
2 側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と水素結合を形成する。
3 側鎖上のNH は、結合部位と疎水性相互作用する。
4 側鎖上のOH は、結合部位と水素結合を形成する。
5 エーテル結合の酸素は、結合部位とイオン結合を形成する。
98回薬剤師国家試験 問107 解答解説
◆ 1について
1 〇 ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。
ファーマコフォアについては下記のリンク先を参照
ファーマコフォア（日本薬学会さん）
なお、プロプラノロールは、エナンチオマーのうちS体の方が圧倒的に強いアドレナリンβ遮断作用を示すと考えられているが、臨床ではプロプラノロール塩酸塩のラセミ体（インデラル）が用いられている。
◆ 2について
2 × 側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と水素結合を形成する。
→ 〇 側鎖上のイソプロピル基は、結合部位と疎水性相互作用を形成する。
◆ 3について
3 × 側鎖上のNHは、結合部位と疎水性相互作用する。
NHは標的との間で水素結合を形成するほか、生理的pHでは陽イオンとなるのでイオン結合を形成すると考えられる。
◆ 4について
4 〇 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
◆ 5について
5 × エーテル結合の酸素は、結合部位とイオン結合を形成する。
→ 〇 エーテル結合の酸素は、結合部位と水素結合を形成する。
エーテル結合の酸素は非共有電子対を有しており、プロトン受容体（アクセプター）となって水素結合を形成する。
水素結合のドナー（プロトン供与体）とアクセプター（プロトン受容体）は下記のリンク先を参照
水素結合のドナー・アクセプター
★他サイトさんの解説へのリンク
第98回問107（e-RECさん)