プラバスタチン HMG-CoA メバロン酸 97回薬剤師国家試験問209

97回薬剤師国家試験 問209
プラバスタチンナトリウムは、生体内で3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリルCoA(HMG-CoA)からメバロン酸が生成する反応を触媒する酵素A に作用する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。

 

プラバスタチン,HMG-CoA,メバロン酸の化学 97回薬剤師国家試験問209

 

1 酵素AがHMG-CoAを還元すると、メバロン酸が生成する。

 

2 HMG-CoA 及びメバロン酸の矢印で示した不斉炭素原子は、いずれもS配置である。

 

3 プラバスタチンナトリウムは、□で囲んだ部分がHMG-CoA との構造類似性が高いため、酵素A を競合阻害する。

 

4 プラバスタチンナトリウムの環状部位は、親水性を示す。

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97回薬剤師国家試験 問209 解答解説

 

◆ 1について

 

1 〇 酵素AがHMG-CoAを還元すると、メバロン酸が生成する。

 

肝臓では、アセチルCoAを出発物としてメバロン酸経路でコレステロールが生合成される。
メバロン酸経路において、3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリルCoA(HMG-CoA)は、HMG-CoA還元酵素とNADPHによって還元され、メバロン酸が生成する。

 

プラバスタチン,HMG-CoA,メバロン酸の化学 97回薬剤師国家試験問209

 

 

◆ 2について

 

2 × HMG-CoA 及びメバロン酸の矢印で示した不斉炭素原子は、いずれもS配置である。

 

詳細は下記のリンク先を参照
HMG-CoA及びメバロン酸の不斉炭素 97回問209の2

 

 

◆ 3,4について

 

3 〇 プラバスタチンナトリウムは、□で囲んだ部分がHMG-CoA との構造類似性が高いため、酵素A を競合阻害する。

 

4 × プラバスタチンナトリウムの環状部位は、親水性を示す。
→ 〇 プラバスタチンナトリウムの環状部位は、疎水性を示す。
スタチン類はHMG-CoAのCoA部に相当する疎水性部を持つ。

 

プラバスタチン,HMG-CoA,メバロン酸の化学 97回薬剤師国家試験問209

 

スタチン類の構造の特徴については、下記のリンク先を参照
スタチンの構造的特徴

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第97回問208,209(e-RECさん)

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