グルタチオン 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

第96回薬剤師国家試験 問14
グルタチオンに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

a 本品はトリペプチドである。

 

b 本品に含まれるキラル中心炭素(AとB)の立体配置はいずれもSである。

 

c 本品にはL-システイン残基が含まれている。

 

d 左端の構成アミノ酸はL-アスパラギン酸であり、γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。

 

e 本品は容易にジスルフィドに酸化されることにより、生体に有害な酸化物を還元的に除去する。

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第96回薬剤師国家試験 問14 解答解説

 

◆ aについて
a 〇 本品はトリペプチドである。

 

グルタチオンは、下記の通りL-グルタミン酸,L-システイン,グリシンの3つのアミノ酸がペプチド結合したトリペプチドである。

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

 

◆ bについて
b × 本品に含まれるキラル中心炭素(AとB)の立体配置はいずれもSである。
→ 〇 AはS配置、BはRである。

 

・Aの立体配置

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

CのHが奥にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでAはS配置である。

 

 

・Bの立体配置

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

CのHが手前にあり、@ABが反時計回りに並んでいるのでBはR配置である。

 

 

◆ cについて
c 〇 本品にはL-システイン残基が含まれている。

 

アミノ酸のD体L体については下記のリンク先を参照
アミノ酸のD体L体

 

システインのL体のα炭素の立体配置はR配置である。
システイン以外のアミノ酸のL体の立体配置はS配置である。

 

設問のグルタチオンのシステイン残基は、α炭素がR配置であるのでL体である。

 

なお、生体のたんぱく質,ペプチドを構成するアミノ酸はほとんどがL体である。

 

 

◆ dについて
d × 左端の構成アミノ酸はL-アスパラギン酸であり、γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。
→ 〇 左端の構成アミノ酸はL-グルタミン酸であり、γ位のカルボキシ基がアミド結合を形成している。

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

なお、アスパラギン酸はグルタミン酸に比べて側鎖の炭素数が1つ少ない。

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

 

◆ eについて
e 〇 本品は容易にジスルフィドに酸化されることにより、生体に有害な酸化物を還元的に除去する。

 

グルタチオンには抗酸化作用があり、過酸化水素を水に還元したり、脂肪酸ヒドロペルオキシド(LOOH)をアルコール(LOH)に還元するなど、有害な酸化物を還元的に除去している。

 

下記は、グルタチオンペルオキシダーゼの触媒により、還元型グルタチオン(GSH)が酸化されて酸化型グルタチオン(GSSG)になるのに伴い、過酸化水素が還元されて水になる反応である。

 

グルタチオンに関する記述 薬学化学 第96回薬剤師国家試験問14

 

チオールの酸化については下記のリンク先を参照
チオールの酸化でジスルフィド 第87回問11d

 

なお、グルタチオンの抗酸化作用は、ラジカルに対して水素ラジカルを供与する水素ラジカル供与機構で進むと考えられている。

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