89回薬剤師国家試験問4 I～IVにおいて、アとイの窒素原子の塩基性の強さを比較しなさい
第89回薬剤師国家試験 問4
下記の化合物I～IVにおいて、アとイの窒素原子の塩基性の強さを比較しなさい。
第89回薬剤師国家試験 問4 解答解説
イの窒素の塩基性の方が強い。
一般に、脂肪族アミンと芳香族アミンの塩基性度の比較では、
脂肪族アミン＞芳香族アミン
である。
よって、
脂肪族アミンであるイの窒素の塩基性は
芳香族アミンであるアの窒素の塩基性に比べて強い。
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89回問4の1
アの窒素の塩基性の方が強い。
イの窒素はアミド（CO－N－）の窒素であるが、
アミドの窒素は塩基性を示さない。
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アミドの窒素は塩基性を示さない 85回問14a
アのピリジンの窒素の非共有電子対はsp2混成軌道に収容されており芳香族性に寄与していないので相手原子に供与可能である。よって、アは塩基性を示す。
アの窒素の塩基性の方が強い。
イの窒素は塩基性を示さない。
イの窒素を含む環をインドールと呼ぶ。
インドール環のNの非共有電子対はp軌道に入っている。そのため、インドールのNの非共有電子対は環を非局在化して芳香族性に寄与しているので相手に供与することができない。
よって、インドールのNは塩基性を示さない。
アの窒素は脂肪族アミンの窒素であり、塩基性を示す。
イの窒素の塩基性の方が強い。
アの窒素はアミド（CO－N－）の窒素であるが、
アミドの窒素は塩基性を示さない。
イの窒素は脂肪族アミンの窒素であり、塩基性を示す。
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）