酸性度と共役塩基の安定性 94回薬剤師国家試験問4c
第94回薬剤師国家試験 問4c
下記のA～Cの3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。
第94回薬剤師国家試験 問4c 解答解説
酸性度の強いものから、
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である。
化合物のある水素の酸性度について、プロトンが解離して生成する共役塩基の負電荷の非局在化の範囲が広いほど（負電荷の分散する範囲が広いほど）、共役塩基の安定性は高く、その水素の酸性度は強い。
本問では各物質の炭素酸としての酸性度の比較を行うが、
それには共役塩基の安定性を比較する。
本問での共役塩基の安定性の比較においては、
共役塩基の負電荷の共鳴による非局在化がポイントである。
詳細は下記のリンク先を参照
酸性度と共役塩基の共鳴安定化 第86回問10c
共鳴によって負電荷が非局在化する範囲が広いほど、共役塩基の安定性は高い。
以下、A～Cについて、共役塩基の安定性について述べる。
◆Aについて
A（プロペン）の共役塩基は、共鳴によって負電荷が非局在化して分散されるため安定性が比較的高い。
よって、AのCH3はただのCHより酸性度は強い。
◆Bについて
B（シクロペンタジエン）の共役塩基は6π電子系の芳香族化合物であり、
共鳴によって負電荷が環で非局在化するため、特に安定性が高い。
よって、Bの酸性度はかなり強い。
◆Cについて
ベンゼンの共役塩基は、負電荷が局在してしまうので安定性は低い。
よって、ベンゼンの酸性度は弱い。
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）