l-メントールの配座 ヒドロキシ，イソプロピル基 炭素-炭素結合 103回薬剤師国家試験問101
第103回薬剤師国家試験 問101
化合物Ａの最も安定な立体配座に関する記述の正誤を判定してみよう。
1 シクロヘキサン環は、いす形配座である。
2 ヒドロキシ基ａは、アキシアル位にある。
3 イソプロピル基ｂは、エクアトリアル位にある。
4 炭素−炭素結合ｃとｄは、ほぼ平行である。
5 炭素−水素結合ｅとｆは、ほぼ平行である。
第103回薬剤師国家試験 問101
◆ 1について
1 ○ シクロヘキサン環は、いす形配座である。
シクロヘキサン誘導体の環の立体配座として、いす形配座、舟形配座、ねじれ舟形配座があるが、いす形配座のエネルギーが最も低く安定なため、シクロヘキサン環は室温ではいす形配座をとる。
シクロヘキサンの各配座の安定性については、下記のリンク先を参照
シクロヘキサンの最安定立体配座はいす形配座
◆ 2および3について
2 × ヒドロキシ基ａは、アキシアル位にある。
→ ○ ヒドロキシ基ａは、エクアトリアル位にある。
3 ○ イソプロピル基ｂは、エクアトリアル位にある。
化合物Aの最も安定な立体配座は下記の通り。
◆ 4および5について
4 ○ 炭素−炭素結合ｃとｄは、ほぼ平行である。
5 ○ 炭素−水素結合ｅとｆは、ほぼ平行である。
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