シス,トランス 1，2-ジメチルシクロプロパンのひずみエネルギーの違い 92回薬剤師国家試験問4a
第92回薬剤師国家試験 問4a
シクロアルカンに関する記述の正誤を判定してみよう。
a トランス-1,2-ジメチルシクロプロパンは、シス-1,2-ジメチルシクロプロパンより大きなひずみエネルギーを持つ。
第92回薬剤師国家試験 問4a 解答解説
a × トランス-1,2-ジメチルシクロプロパンは、シス-1,2-ジメチルシクロプロパンより大きなひずみエネルギーを持つ。
→ 〇 シス-1,2-ジメチルシクロプロパンは、トランス-1,2-ジメチルシクロプロパンより大きなひずみエネルギーを持つ。
原子または置換基同士が近接することによるひずみを立体ひずみという。
原子または置換基のサイズが大きいほど、近接した時の立体ひずみは大きくなる。
シス-1,2-ジメチルシクロプロパンでは、2つのメチル基が近接することによる比較的に大きな立体ひずみが生じる。
一方、トランス-1,2-ジメチルシクロプロパンではメチル基同士の立体ひずみは生じない。
メチル基同士の近接による立体ひずみが大きいことから、シス-1,2-ジメチルシクロプロパンは、トランス-1,2-ジメチルシクロプロパンより大きなひずみエネルギーを持つことになる。
★参考外部サイトリンク
シクロアルカンの構造（薬学これでOKさん）
ひずみ：結合角ひずみ、二面角ひずみ、立体ひずみ（役に立つ薬の情報〜専門薬学さん）