trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンの最も安定な立体配座 101回薬剤師国家試験問9
第101回薬剤師国家試験 問9
化合物Ａの最も安定な立体配座を表しているのはどれか。１つ選びなさい。
第101回薬剤師国家試験 問9 解答解説
Aのようなシクロヘキサン誘導体の最も安定な配座を考える際のポイントは、
置換基による1，3−ジアキシアル相互作用である。
1，3−ジアキシアル相互作用については、下記のリンク先を参照
シクロヘキサンの安定配座 ジアキシアル相互作用とひずみエネルギー
シクロヘキサン誘導体のいす形配座では、1，3−ジアキシアル相互作用の立体ひずみエネルギーの合計が小さいほど、その配座の安定性は高い。
1，3−ジアキシアル相互作用は置換基が大きいほど強くなることから、大きな置換基がエクアトリアル位になる立体配座はポテンシャルエネルギーが低く、安定性が高い。
Aはtrans-1,4-ジメチルシクロヘキサンである。
下記の通り、trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンの最も安定な立体配座を表すのは選択肢1である。
選択肢3，4，5はA（trans-1,4-ジメチルシクロヘキサン）とは別の化合物である。
★参考外部サイトリンク
シクロヘキサンの立体配座（wikipediaさん）
★他サイトさんの解説へのリンク
第101回問9（e-RECさん）