メチルシクロヘキサンの最も安定な配座 92回薬剤師国家試験問3d

92回薬剤師国家試験 問3d
cyclohexaneの誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

d methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学の立体配座

 

92回薬剤師国家試験 問3d 解答解説

 

d × methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。
→ ○ methylcyclohexaneにおいて、メチル基がエクアトリアル位にあるいす形配座が最も安定である。

 

シクロヘキサン誘導体の安定な配座を考える際のポイントは、
置換基による1,3−ジアキシアル相互作用である。

 

1,3−ジアキシアル相互作用については、下記のリンク先を参照
シクロヘキサンの安定配座 ジアキシアル相互作用とひずみエネルギー

 

methylcyclohexaneのいす形配座において、メチル基がアキシアル位にある配座では、メチル基と水素との1,3-ジアキシアル相互作用による立体ひずみを生じ、その分エネルギーが高く、相対的に不安定である。
メチル基がエクアトリアル位にある配座では、メチル基と水素の1,3-ジアキシアル相互作用はないため、相対的に安定である。

 

methylcyclohexane…メチル基が…配座が最も安定 92回薬剤師国家試験問3d

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