メチルシクロヘキサンの最も安定な配座 92回薬剤師国家試験問3d
92回薬剤師国家試験 問3d
cyclohexaneの誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。
d methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。
92回薬剤師国家試験 問3d 解答解説
d × methylcyclohexaneにおいて、メチル基がアキシアル位にあるいす形配座が最も安定である。
→ ○ methylcyclohexaneにおいて、メチル基がエクアトリアル位にあるいす形配座が最も安定である。
シクロヘキサン誘導体の安定な配座を考える際のポイントは、
置換基による1,3−ジアキシアル相互作用である。
1,3−ジアキシアル相互作用については、下記のリンク先を参照
シクロヘキサンの安定配座 ジアキシアル相互作用とひずみエネルギー
methylcyclohexaneのいす形配座において、メチル基がアキシアル位にある配座では、メチル基と水素との1,3-ジアキシアル相互作用による立体ひずみを生じ、その分エネルギーが高く、相対的に不安定である。
メチル基がエクアトリアル位にある配座では、メチル基と水素の1,3-ジアキシアル相互作用はないため、相対的に安定である。