シクロヘキサンのC-C-C結合角 88回薬剤師国家試験問3a

第88回薬剤師国家試験 問3a
cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

a cyclohexaneのいす形立体配座におけるC-C-C結合角は120度である。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 立体化学の立体配座

 

第88回薬剤師国家試験 問3a 解答解説

 

a × cyclohexaneのいす形立体配座におけるC-C-C結合角は120度である。
→ ○ cyclohexaneのいす形立体配座におけるC-C-C結合角は109.5度に近い。

 

シクロヘキサンの平面形配座は、環炭素の結合角が120°であり、原子価角の109.5°からずれているため、比較的に大きな結合角ひずみが生じる。

 

シクロヘキサンのC-C-C結合角 88回薬剤師国家試験問3a

 

結合角ひずみを解消するように、環が同一方向に折れ曲がった舟形配座と、互いに反対方向に折れ曲がったいす形配座を取り得る。舟形配座といす形配座では、環炭素の結合角が109.5°に近い値なので、結合角ひずみはほとんどない。

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