86回薬剤師国家試験問5  l,3ブタジエンの原子は同一平面上,l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系

第86回薬剤師国家試験 問5 
化学結合に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

a l,3ブタジエンを構成する原子は、安定な配座においてはすべて同一平面上にある。
b 安息香酸の炭素は、すべてsp2混成軌道をもつ。
c l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系は、1,3シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。
d 窒素分子(N2)の結合にはσ結合は含まれない。

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第86回薬剤師国家試験 問5 解答解説

 

◆ aについて
a 〇 l,3ブタジエンを構成する原子は、安定な配座においてはすべて同一平面上にある。

 

86回薬剤師国家試験問5  l,3ブタジエンの原子は同一平面上,l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系

 

l,3ブタジエンを構成する4つのC原子は全てsp2混成軌道をとっている。sp2混成軌道の安定な配座は隣り合う軌道同士が120°の角度で同一平面上に伸びる形であるため、安定な配座においてl,3ブタジエンを構成する4つのsp2のC原子とそれらC原子と共有結合しているH原子は全て同一平面上にある。

 

 

◆ bについて
b 〇 安息香酸の炭素は、すべてsp2混成軌道をもつ。

 

安息香酸の炭素には、ベンゼン環を構成する炭素とカルボキシル基(COOH)を構成する炭素があるが、どれもsp2混成軌道を持つ。

 

86回薬剤師国家試験問5  l,3ブタジエンの原子は同一平面上,l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系

 

86回薬剤師国家試験問5  l,3ブタジエンの原子は同一平面上,l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系

 

★参考外部サイトリンク
sp3、sp2、sp混成軌道の見分け方とヒュッケル則(役に立つ薬の情報〜専門薬学さん)

 

 

◆ cについて
c × l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系は、1,3シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。
→ 〇 l,3-シクロヘキサジエンのπ電子系は共役系であるため、非共役系の1,4シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。

 

 

共役系とは、不飽和結合o非共有電子対を持つ原子or空軌道を持つ原子のいずれかと、単結合を交互に繰り返す構造である。
共役系では、π電子が共役系の範囲を非局在化する(移動する)ことにより、化合物のエネルギーが低く安定となる。

 

1,3‐シクロヘキサンジエンは共役系の構造があるのに対し、1,4‐シクロヘキサンジエンは共役系の構造がない。

 

86回薬剤師国家試験問5  l,3ブタジエンの原子は同一平面上,l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系

 

★参考外部サイトリンク
共役系(wikipediaさん)

 

 

◆ dについて
d × 窒素分子(N2)の結合にはσ結合は含まれない。
→ 〇 窒素分子(N2)の結合にはσ結合が1つ含まれる。

 

窒素分子(N≡N )は、2つのN原子が三重結合を形成しているが、
その内訳は、
sp混成−sp混成のシグマ結合が1つと、
2p−2pのπ結合が2つである。

 

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なお、2つの原子間が1つまたは複数共有結合を形成している時、必ずそのうちのどれか1つだけはσ結合であり、単結合の場合はその結合は必ずσ結合である。

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