86回薬剤師国家試験問5 l,3ブタジエンの原子は同一平面上，l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系
第86回薬剤師国家試験 問5
化学結合に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。
a l,3ブタジエンを構成する原子は、安定な配座においてはすべて同一平面上にある。
b 安息香酸の炭素は、すべてsp2混成軌道をもつ。
c l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系は、1,3シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。
d 窒素分子(N2)の結合にはσ結合は含まれない。
第86回薬剤師国家試験 問5 解答解説
◆ aについて
a 〇 l,3ブタジエンを構成する原子は、安定な配座においてはすべて同一平面上にある。
l,3ブタジエンを構成する4つのC原子は全てsp2混成軌道をとっている。sp2混成軌道の安定な配座は隣り合う軌道同士が120°の角度で同一平面上に伸びる形であるため、安定な配座においてl,3ブタジエンを構成する4つのsp2のC原子とそれらC原子と共有結合しているH原子は全て同一平面上にある。
◆ bについて
b 〇 安息香酸の炭素は、すべてsp2混成軌道をもつ。
安息香酸の炭素には、ベンゼン環を構成する炭素とカルボキシル基（COOH）を構成する炭素があるが、どれもsp2混成軌道を持つ。
★参考外部サイトリンク
sp3、sp2、sp混成軌道の見分け方とヒュッケル則（役に立つ薬の情報〜専門薬学さん）
◆ cについて
c × l,4-シクロヘキサジエンのπ電子系は、1,3シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。
→ 〇 l,3-シクロヘキサジエンのπ電子系は共役系であるため、非共役系の1,4シクロヘキサジエンよりもエネルギー的に安定である。
共役系とは、不飽和結合o非共有電子対を持つ原子or空軌道を持つ原子のいずれかと、単結合を交互に繰り返す構造である。
共役系では、π電子が共役系の範囲を非局在化する（移動する）ことにより、化合物のエネルギーが低く安定となる。
1，3‐シクロヘキサンジエンは共役系の構造があるのに対し、1，4‐シクロヘキサンジエンは共役系の構造がない。
★参考外部サイトリンク
共役系（wikipediaさん）
◆ dについて
d × 窒素分子(N2)の結合にはσ結合は含まれない。
→ 〇 窒素分子(N2)の結合にはσ結合が1つ含まれる。
窒素分子(N≡N ）は、2つのN原子が三重結合を形成しているが、
その内訳は、
sp混成−sp混成のシグマ結合が1つと、
2p−2pのπ結合が2つである。
の結合にはσ結合が1つ含まれる。.jpg)
なお、2つの原子間が1つまたは複数共有結合を形成している時、必ずそのうちのどれか1つだけはσ結合であり、単結合の場合はその結合は必ずσ結合である。